Alcoholes

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

Nomenclatura de Alcoholes

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol


Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

AMIDAS

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.



Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl


Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.


Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... 
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

ÉTERES

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Propiedades Químicas

•       Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

 •       La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.

Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclo propano.

•       Debido a que el ángulo del  enlace C-o-C no es de 180º, los  momentos  dipolares de los  dos  enlaces C-O no se anulan; en consecuencia,  los  éteres  presentan  un pequeño  momento  dipolar neto  (por ejemplo,  1.18 D  para el  dietil  éter).

PROPIEDADES QUÍMICAS:

•       Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

•       En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.

•       Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

Hidrólisis alcalina - Saponificación

En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción.

éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.

Usos

Formiato de etilo: esencia de grosella, ron

Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.

Butirato de etilo: esencia de durazno.

Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes.

Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices

Ésteres

Se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.

Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.

Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol.

Ejemplo: etanoato de propilo es un éster formado a partir del ácido etanoico y el alcohol propílico.

Propiedades físicas:

Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.

Propiedades químicas:

Hidrólisis ácida:

Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.

éster + agua  ------------- ácido  + alcohol

Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.

CH3.CO.O.CH3  + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH

Halogenuros de alquilo

Propiedades físicas:  presentan propiedades similares a las de los alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos.

Propiedades químicas.

Al contener menos enlaces CH, son menos inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.

a) Disolventes. Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes industriales, se utilizan en diversas industrias como la electrónica para la limpieza de componentes electrónicos y chip’s, en la limpieza en seco de prendas, solventes de pinturas, etc. Entre los más utilizados están el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de metilo, etc.

b) Reactivos. Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos.

c) Anestésicos. Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los quirófanos de los hospitales. 

d) Refrigerantes. Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofuorocarbonos (CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir al amoniaco como gas refrigerante.

e) Plaguicidas. Los haluros de alquilo también son utilizados como insecticidas y pesticidas. En 1939 se descubre el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-pclorofeniletano) que fue el primer insecticida clorado, sin embargo debido a sus efectos secundarios y su acumulación en el medio ambiente se prohibió su uso. 

Ácidos carboxílicos

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con  el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido  acético (etanoico).

Propiedades Físicas:
Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros,  insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta 18  o 19 º C por cada carbono que se agrega.

Propiedades Químicas
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

Obtención
Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación suave de los aldehídos.
Usos
El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.
El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salicílico forma la aspirina.